Этилацетат, Минск

Этилацетат CH3C(O)OC2H5, этиловый эфир уксусной кислоты - бесцветная, прозрачная, горючая жидкость с приятным запахом. Смешивается в любых соотношениях с бензолом, толуолом, хлороформом, диэтиловым эфиром, этанолом и рядом других органических растворителей. Ограниченно растворим в воде (до 12% по массе). В этилацетате, в свою очередь, растворяется до 9.7 массовых процентов воды. Этилацетат образует азеотропные смеси с водой (Tкип 70.4°C, 8.2% воды по массе), этиловым спиртом (71.8°C и 30.8%), метанолом (62.25°C и 44.0%), изопропиловым спиртом (75.3°C и 21.0%), циклогексаном (72.8°C и 54.0%), четыреххлористым углеродом (74.7°C и 57.0%).

Этилацетат является умеренно полярным растворителем. Хорошо растворяет эфиры целлюлозы, смоляные масляные лаки, жиры, воски.

Этилацетат - сложный эфир уксусной кислоты и этилового спирта и его химические свойства типичны для сложных эфиров. Легко гидролизуется до этанола и уксусной кислоты в щелочной среде. В кислой среде может быть переэтерифицирован. Равновесие смещается вправо в присутствии избытка замещающего спирта:

CH3C(O)OC2H5 + CH3ОН ? CH3C(O)OCH3 + C2H5OH

Этилацетат обладает сравнительно низкой токсичностью. Его пары раздражают слизистые оболочки глаз и дыхательных путей, при воздействии на кожу возможно развитие экземы и дерматита.

Получение.

В промышленности используется несколько основных методов синтеза этилацетата: Из ацетальдегида по реакции Тищенко. Процесс проводится при температуре 0-5°C в присутствии каталитических количеств алкоголята алюминия, характеризуется высокой степенью конверсии ацетальдегида (до 98%) и селективностью превращения (97-98%):

2CH3C(O)H > CH3C(O)OCH2CH3

Этерификацией уксусной кислоты этиловым спиртом в присутствии катализатора (серной кислоты, паратолуолсульфокислоты или ионообменных смол) при температуре 110-115°C. Соотношение уксусной кислоты и спирта в процессе 1:1.1. Стоимость уксусной кислоты несколько выше стоимости этанола, поэтому добиваются максимальной конверсии кислоты. Степень конверсии превышает 95%.

CH3C(O)OH + CH3CH2OH > CH3C(O)OCH2CH3 + H2O

Жидкофазным окислением н-бутана воздухом в процессе производства уксусной кислоты. Этилацетат является побочным продуктом этого процесса. Алкилированием уксусной кислоты этиленом при температуре 150°C и давлении 7.7 МПа в присутствии серной кислоты или твердого кислотного катализатора и мольном соотношении уксусной кислоты к этилену 1:3.89

CH3C(O)OH + CH2=CH2 > CH3C(O)OCH2CH3

Применение:

• как растворитель в производстве лакокрасочных материалов и чернил для печатающих машин. На эти цели расходуется до 30% всего производимого этилацетата;
• как растворитель в изготовлении клеевых композиций;li >
• на стадии упаковывания различных товаров гибкими упаковочными материалами - как растворитель чернил при нанесении надписей и изображений трафаретным способом;
• как реагент и как реакционная среда в производстве фармацевтических препаратов (метоксазол, рифампицин и т.д.);
• как обезжиривающий агент в производстве алюминиевой фольги и тонких алюминиевых листов;
• как очищающий и обезжиривающий агент в электронной промышленности; как растворитель эфиров целлюлозы;
• в смеси со спиртом как растворитель в производстве искусственной кожи;
• как экстрагирующий агент для различных органических веществ из водных растворов;
• как желатинизирующее средство при изготовлении взрывчатых веществ; как компонент фруктовых эссенций ;
• благодаря низкой токсичности этилацетат используется в пищевой промышленности, например, для экстрагирования кофеина из кофе.

..